Maximilian und das burgundische Erbe
Maximilians Heirat mit Maria, der Erbtochter der Herzöge von Burgund, bildete den Grundstein für den Aufstieg des Hauses Habsburg in den folgenden Generationen.
Nachdem bereits erstmals 1463, beruhend auf einer Initiative des Papstes, eine mögliche Verbindung zwischen dem Haus Habsburg und den Herzögen von Burgund angedacht worden war, begannen die tatsächlichen Verhandlungen zwischen Maximilians Vater Friedrich und Herzog Karl dem Kühnen 1473. Maximilian war damals noch ein Jugendlicher von 14 Jahren und kam erstmals mit der glänzenden Hofhaltung des Burgunders in Kontakt, die ihm eine Welt eröffnete, die er vom biederen Hof des habsburgischen Vaters nicht kannte.
Die einzige Tochter des burgundischen Herzogs, Maria, war die Erbin eines der bedeutendsten Herrschaftskomplexe des Spätmittelalters und geriet zunehmend ins Blickfeld der internationalen Politik, da sich abzuzeichnen begann, dass ihr Vater keine weiteren Nachkommen haben würde.
1473 blieben die Verhandlungen einstweilen offen: Herzog Karl stellte hohe Forderungen, u. a. verlangte er für die Hand seiner Tochter den Titel eines Römischen Königs oder zumindest die Erhebung Burgunds zum Königreich. Kaiser Friedrich, der neben dem stolzen Herzog und seinem prächtigen Hof nicht die beste Figur machte, erkannte bald, dass er bei diesem Treffen eindeutig die schlechteren Karten hatte, und brach die Verhandlungen abrupt ab. Der Kaiser verließ Trier, wo das Treffen stattfand, gänzlich unzeremoniell in einer Nacht- und Nebelaktion.
Erst nach dem plötzlichen Tod Karls in der Schlacht von Nancy (1477) nahm Maximilian seine Chancen wahr und warb offensiv um die Hand der nun reichsten Erbin Europas. Maria willigte ein, und rasch wurde Hochzeit gefeiert, denn Konflikte waren vorprogrammiert. Hauptgegner war Frankreich: Teile des Burgunderreiches fielen als Kronlehen nach dem Aussterben der männlichen Linie der Burgunder automatisch an die französische Krone zurück. Doch König Ludwig XI. sowie sein Sohn und Nachfolger, der junge, nicht minder ehrgeizige König Karl VIII., sahen sich als Erben weiterer burgundischer Territorien. Der Erbstreit führte in den Jahren 1477-1482 und 1487-1493 zu langwierigen Kriegen.
Auch Maximilians Herrschaft in den burgundischen Ländern selbst war nicht unumstritten, vor allem nach dem frühen Tod Marias nach einem Reitunfall (1482). Maximilian war mit dem Widerstand des Adels und der reichen Handelsstädte gegen sein Regiment konfrontiert. Der junge Habsburger strebte wie sein Vorbild und Schwiegervater Herzog Karl ebenfalls eine monarchische Herrschaft an, verfügte jedoch als Landfremder über deutlich weniger Akzeptanz. Außerdem setzte der notorische Geldmangel seinem Durchsetzungsvermögen enge Grenzen. Teile des Adels unterstützten die französischen Ansprüche auf Burgund, und die Stände beanspruchten die Vormundschaft über die Kinder aus Maximilians Ehe mit Maria von Burgund, Philipp und Margarete: Die Tochter wurde im Kleinkindalter als zukünftige Gemahlin des Dauphins Karl (als König Karl VIII.) an Frankreich übergeben. Margarete war hier wenig mehr als ein Anhängsel zur Mitgift, die bedeutende Teile des Burgunderreiches umfasste.
Auf Erfolge auf dem Schlachtfeld (Sieg bei Guinegate über ein französisches Heer 1479) folgten politische Niederlagen. 1488 wurde Maximilian von den Bürgern der Stadt Brügge für mehrere Monate gefangen gehalten und musste seine Zustimmung zu einer Schutzhoheit Frankreichs über Burgund geben, die von den pro-französisch gesinnten Ständen eingefordert wurde. Auch die Regierung über Flandern musste er an einen ständischen Rat abtreten.
1493 konnte schließlich mit König Karl VIII. von Frankreich der Frieden von Senlis geschlossen werden. Maximilian behielt bis auf die französischen Lehen den Großteil der burgundischen Territorien auf dem Gebiet des Heiligen Römischen Reiches.
Die kulturellen Impulse, die mit dem burgundischen Erbe verbunden waren, prägten Maximilian und in Folge die Dynastie Habsburg: Die verfeinerte Hofkultur der Habsburger der Neuzeit und vor allem das Hofzeremoniell, das einen übersteigerten Herrscherkult propagierte, fußten auf dem Vorbild der burgundischen Hofhaltung. Auch die höchste Auszeichnung am Hof der Habsburger, der Orden vom Goldenen Vlies, war ein Erbe Burgunds.