Maximilian I.: Früh übt sich, wer ein Kaiser werden will …
Maximilian war das dritte Kind aus der Ehe von Kaiser Friedrich III. und Eleonore von Portugal. Als einziger überlebender Sohn wurde er von Kindheit an für seine zukünftige Rolle als Herrscher vorbereitet.
Er durchlebte eine schwierige Jugend. So wurde er Zeuge der hasserfüllten Rivalitäten innerhalb der Dynastie, die durchaus in kriegerische Auseinandersetzungen münden konnten. Ein frühes – und wahrscheinlich auch traumatisches – Kindheitserlebnis war die Belagerung der Wiener Hofburg durch seinen Onkel Albrecht VI. im Jahre 1462. Der kleine, erst dreijährige Maximilian war zusammen mit seinen Eltern in der Burg eingeschlossen, die unter dem Kommando Albrechts von seinen adeligen Parteigängern und der aufgebrachten Wiener Bevölkerung mit schwerem Geschütz belagert wurde. Unter den Eingeschlossenen herrschte Hunger, und der kleine Maximilian war von einer nicht näher definierten Krankheit derart geschwächt, dass er in Lebensgefahr schwebte.
Außerdem litt Maximilian unter den Differenzen zwischen seinen Eltern, die grundverschiedene Charaktere waren: Der Vater, Kaiser Friedrich III. war ein ernster und verschlossener Mensch mit äußerst pragmatischen Anschauungen. Die Mutter Eleonore hingegen war eine temperamentvolle Frau, die ihrem phlegmatischen Gatten zuweilen ihre unverhohlene Ablehnung spüren ließ. Die Eltern hatten konträre Meinungen über Politik und Erziehung: Der Vater legte das Hauptaugenmerk auf eine praktische Erziehung und Abhärtung, die Mutter verwöhnte ihren Sohn und legte den Grundstein für sein ausgeprägtes monarchisches Bewusstsein und seinen Sinn für Repräsentation. Das Kind Maximilian war zwischen den Eltern hin- und hergerissen.
Dies hinterließ auch Spuren in der Entwicklung des Kindes, das nur langsame Fortschritte machte und ein störrisches Wesen an den Tag legte. Später überhöhte Maximilian seine Kindheit in autobiographischen Texten („Weisskunig“ und „Theuerdank“), die wichtige, aber geschönte Quellen darstellen. Denn der in späteren Jahren von großem Wissensdurst geprägte Herrscher war als Kind und Jugendlicher ein nur schwer zu motivierender Schüler gewesen.
Außerdem litt Maximilian als Kind an einem Sprachfehler, verursacht durch eine extreme Fehlstellung des Unterkiefers, was auch zu einer starken Ausbildung der „Habsburger-Lippe“ führte. Der Vater hegte anfangs sogar die Befürchtung, dass sein Sohn aufgrund seiner fehlerhaften Aussprache als debil oder gar stumm gelten könnte.
Die Erziehung des Prinzen war von Einflüssen des Frühhumanismus geprägt, seine Lehrer stammten aus dem Umfeld der Wiener Universität. Vater Friedrich legte aber auch Wert auf praktische Kenntnisse. Im Sinne des Ideals eines vielseitig bewanderten „Hausvaters“, der zur Führung von Haus und Hof befähigt sein sollte, wurden dem Jungen Grundkenntnisse in Pferdezucht, Gärtnerei und Handwerk vermittelt. Manuelle Tätigkeiten bildeten später in Maximilians Leben eine beliebte Freizeitbeschäftigung. Auf Burg Kreuzenstein bei Wien wird z. B. eine Drechselbank gezeigt, auf der der Überlieferung nach Maximilian seinen kunsthandwerklichen Neigungen nachgegangen sein soll.
Daneben lag der Schwerpunkt auf sportlicher Erziehung durch Unterreicht in Reiten, Jagd, Tanzen und Fechten. Maximilian war ein Bewegungstalent und tat sich als erprobter Turnierkämpfer, waghalsiger Reiter und ausdauernder Jäger im Hochgebirge hervor.