Philipp I.: Habsburgs Griff nach der spanischen Krone
1495 wurde Philipp Teil eines Heiratsplanes seines Vaters, der für die Geschichte der Dynastie entscheidende Bedeutung haben sollte.
Seit Längerem stand Maximilian I. in Verhandlungen über einer Doppelhochzeit zwischen seinen Kindern Philipp und Margarethe und den Erben der Kronen Kastiliens und Aragons, Johann und Johanna, den Kindern der „katholischen Könige“ Isabella von Kastilien und Ferdinand von Aragon, die an der Wiege des entstehenden spanischen Großreiches standen.
Der politische Hintergrund für diese dynastischen Annäherungsversuche war ein Bündnis zwischen Habsburg und der bestimmenden Macht auf der iberischen Halbinsel gegen Frankreich, dessen Königshaus Erbansprüche auf burgundische Territorien erhoben hatte, die sich seit der Heirat Maximilians mit Maria von Burgund unter habsburgischer Herrschaft befanden. Es war dies der Beginn der „Erbfeindschaft“ zwischen Frankreich und Habsburg.
1496 wurden die wechselseitigen Eheschließungen tatsächlich realisiert. Dank einiger plötzlicher Todesfälle stiegen unerwarteter Weise die Chancen Habsburgs auf eine Anwartschaft auf den spanischen Thron: binnen weniger Jahre starben der Thronerbe Johann und dessen Sohn sowie eine weitere Schwester, sodass Johanna die alleinige Erbin der vereinten Kronen Spaniens wurde. Spanien schickte sich gerade an, eine Großmacht zu werden. Neben den Territorien auf der iberischen Halbinsel erstreckte sich das spanische Großreich auch auf süditalienische Gebiete (Sardinien, Neapel und Sizilien) sowie auf die kürzlich entdeckten überseeischen Kolonien, deren Bedeutung man sich eben erst bewusst wurde.
Philipp befand sich in Spanien nun in einer ähnlichen Situation wie zuvor sein Vater in den Niederlanden: Er war der Prinzgemahl der Erbtochter. Im Jahr 1500 wurde den Beiden ein Sohn geboren, den man auf den Namen Karl taufte – er sollte als Kaiser Karl V. der einzige Habsburger werden, der tatsächlich über das gesamte riesige Imperium der Habsburger herrschte.
1501 kam eine weitere Tochter namens Isabella noch in den Niederlanden zur Welt, bevor Philipp sich 1502 erstmals auf die Reise nach Spanien machte. Bereits 1503 verließ er die iberische Halbinsel wieder und reiste in die zentraleuropäischen Stammlande der Habsburger, wo es in Innsbruck zu einem Zusammentreffen mit seinem Vater kam. Maximilian bevorzugte die verkehrstechnisch günstig zwischen den verstreuten Territorien gelegene Tiroler Hauptstadt als Residenz.
Erst 1505 kehrte Philipp nach Spanien zurück, da Johannas Mutter, Isabella von Kastilien, gestorben war. Johanna war nun Königin von Kastilien, was zu einem Konflikt um die Stellung Johannas und Philipps in diesem Königreich führte. Denn Isabella hatte Kastilien in ihre Ehe mit Ferdinand von Aragon eingebracht, und dieser versuchte ebenfalls Ansprüche anzumelden. Zwischen den Streitparteien entstand ein schweres Zerwürfnis, verstärkt durch die Einmischung verschiedener ausländischer Mächte. Schließlich einigte man sich auf einen Kompromiss: alle drei, Johanna, ihr Vater Ferdinand und ihr Gemahl Philipp, sollten nun gemeinschaftlich die Regentschaft über Kastilien führen.
Philipp war sehr energisch bei der Beanspruchung seines Anteils an der Macht und verdrängte seinen Schwiegervater rücksichtslos. Es gelang ihm, 1506 von den Ständen Kastiliens als regierender Prinzgemahl an der Seite Johannas anerkannt zu werden. Begründet wurde dies damit, dass sich bei Johanna die ersten Symptomen ihrer psychischen Labilität gezeigt hatten.
Bevor Philipp jedoch seine Machtbasis in Spanien dauerhaft ausbauen konnte, starb er am 26. September 1506 unerwartet mit nur 28 Jahren an einer fieberhaften Infektion. Angeblich hatte er stark erhitzt ein eiskaltes Getränk zu sich genommen, woraus sich ein tödliches Fieber entwickelt hatte. Gerüchte über einen Giftmord wollten in seiner niederländischen Heimat nicht verstummen.
Begraben wurde der Habsburger in der Capilla Real in der Kathedrale von Granada, die als Mausoleum für die ersten Herrscher Gesamtspaniens diente.