Leopold III.: Das tragische Ende eines ehrgeizigen Expansionsversuchs
Leopold betrieb einen systematischen Ausbau seiner Landesherrschaft. Beim Versuch einer Ausweitung der habsburgischen Herrschaftsrechte im Stammgebiet der Dynastie geriet er in einen folgenschweren Konflikt mit der Schweizer Eidgenossenschaft.
Herzog Leopold erwarb zahlreiche Territorien und Herrschaftsrechte, u. a. die Grafschaft Feldkirch, das Kerngebiet des späteren Landes Vorarlberg. Von besonderer Bedeutung war auch der Erwerb der Stadt Triest im Jahre 1382, die sich freiwillig unter den Schutz Leopolds stellte, um der drückenden Vorherrschaft Venedigs zu entgehen. Die Habsburger verfügten somit erstmals über einen Zugang zum Meer.
Der Herzog legte auch ein starkes Engagement in Schwaben an den Tag, wo er versuchte, den Stammbesitz seiner Dynastie zu arrondieren. Leopold sah in den nach dem Aussterben der Staufer zersplitterten Herrschaftsrechten im Südwesten des Heiligen Römischen Reiches eine Möglichkeit, in diesem Gebiet ein geschlossenes Territorium unter habsburgischer Herrschaft entstehen zu lassen. Dabei kam er in Konflikt mit der entstehenden Schweizer Eidgenossenschaft. Ebenfalls als Reaktion auf die forcierte Erwerbungspolitik des Habsburgers in Schwaben gründeten einige schwäbische, rheinische und fränkische Städte zur Unterstützung der von Leopold bedrängten Städte Zürich, Bern, Solothurn und Zug den Konstanzer Bund, der auf die Abwehr habsburgischer Expansionen gerichtet war.
Die energische Expansionspolitik Leopolds heizte eine ohnedies konfliktgeladene Situation zusätzlich an: Bereits kurz nach dem Tod Rudolfs I. (1291) hatten die Kantone Uri, Schwyz und Unterwalden den „Ewigen Bund“ geschlossen, der ihre Freiheiten gegen die Machtgelüste der aufsteigenden Habsburger schützen sollte. Daraus entwickelte sich die Schweizer Eidgenossenschaft. Es war dies der Beginn eines 200 Jahre andauernden Konflikts mit den Habsburgern – 1474 musste die Dynastie den endgültigen Verlust der Stammlande akzeptieren.
Leopold startete eine umfassende Bündnispolitik. Er fand Verbündete in den feudalen Herrschaftsträgern der Region, die ihre Rechte durch das Schweizer Trutzbündnis gefährdet sahen, aber auch in den aufsteigenden Herzögen von Burgund, die ebenfalls ihre Stellung in den mittelrheinischen Gebieten ausbauen wollten. Zur Festigung dieses Bündnisses sollte die Ehe zwischen Leopolds gleichnamigen zweitgeborenen Sohn und Katharina, der Tochter von Herzog Philipp von Burgund, dienen.
Der Habsburger startete 1386 einen Feldzug und führte sein zahlenmäßig überlegenes Heer in die Schlacht gegen die schlecht bewaffneten, aber im schwierigen Gelände mobileren und ungleich entschlosseneren Haufen der Schweizer. Es folgte eine spektakuläre Niederlage in der Schlacht von Sempach am 9. Juli 1386: Die Schweizer Bauernarmee besiegte das professionelle Ritterheer. Herzog Leopold III. fiel in der Schlacht.
Sein Leichnam wurde im habsburgischen Hauskloster Königsfelden bestattet, das zur Erinnerung an den Mord an Albrecht I. gegründet worden war. Somit ruhten in diesem Kloster zwei tatkräftige Akteure aus dem Haus Habsburg, deren Ambitionen abrupt durch einen gewaltsamen Tod beendet wurden.
Nach der Auflösung des Klosters wurden Leopolds sterbliche Überreste zunächst 1770 nach Sankt Blasien in den schwäbischen Vorlanden und schließlich 1809 nach Sankt Paul in Kärnten überführt.